Trong When A Man Falls In Love, điều mà khán giả thích thú nhất chính là hàng loạt cách hết sức dễ thương mà Tae Sang (Song Seung Hun) bày ra để lấy lòng cô nàng Mi Do (Shin Se Kyung). Sau màn đi chơi tàu lượn "mặt xanh nanh vàng", vị đại gia xuất thân từ xã hội đen này lại khiến người xem mắt tròn mắt dẹt khi liên tục rung cây hoa anh đào tới xơ xác chỉ nhằm làm bạn gái mỉm cười. Nhưng cũng chính hành động này đã khiến anh bị bảo vệ đuổi chạy té khói vì can tội phá hoại của công trắng trợn.
Không chỉ dừng lại ở đây, Tae Sang còn bóng gió nhắc đến 1 tương lai có ngôi nhà và những đứa trẻ với Mi Do. Sau khi chạy thoát, anh nắm tay cô và khẽ nói: "Anh sẽ trở thành người chồng tốt". Lần này lời tỏ tình của Tae Sang đã thực sự chạm tới trái tim của Mi Do, khiến cô vừa ngỡ ngàng vừa xúc động.
Bên cạnh tình yêu đang trên đà tiến triển mạnh mẽ của cặp đôi chính, điều khiến người xem lo ngại nhất hiện nay chính là những trò phá đám của nam - nữ thứ. Đặc biệt, Jae Hee (Yeon Woo Jin) sau ngày phát hiện ra chuyện Mi Do hôn Tae Sang tại hiệu sách, đã quay ra tỏ thái độ lạnh lùng với cô.
Nhưng rồi 1 hôm, vào tối tụ tập đi ăn uống của các nhân viên trong công ty, Jae Hee đã không kìm được mà gỡ bỏ chiếc mặt nạ đang đeo xuống. Anh lấy miếng giảm đau dán lên trán để diễn tả tình cảm mà mình dành cho Mi Do đang bị tổn thương. Tuy không hiểu rõ ý của Jae Hee lắm nhưng Mi Do vẫn rất ngạc nhiên, thậm chí còn có phần xao động.
